Avec ses plages de sable fin du North Shore, ses affleurements rocheux, ses parcs verdoyants, ses forêts de tsugas et ses estuaires sauvages où vivent des colonies d'oiseaux de mer, Gloucester ne pouvait qu'attirer une communauté d'artistes riche et variée. Fitz Hugh Lane, Winslow Homer et John Sloan ne sont que quelques-uns des nombreux artistes qui ont puisé leur inspiration dans la magnifique contrée de Gloucester. Les dizaines de galeries d'art et de boutiques, les musées, les théâtres et la communauté d'artistes de la ville témoignent d'une vie artistique toujours florissante.