Bonjour Hugo I,
Belle idée que ce voyage à travers les (grandes) villes asiatiques :-)
Ceci dit, je ne pense pas qu'on puisse parler d'un "road-trip" en l'occurrence puisque tu ne te déplaceras pas par la route... On pourrait peut-être parler d'un "flight-trip" :-p
Tokyo avec un niveau d'anglais limité ne posera, je pense, aucun souci. Dans les métros (et ailleurs aussi), les indications sont (de plus en plus) disponibles en anglais aussi. Il y a toujours moyen de se faire comprendre et il existe un tas d'applications de traduction disponibles pour tous les smartphones!
Moi aussi, j'ai aussi commencé mon exploration de l'Asie par la Thaïlande. Depuis, j'ai fait un peu le tour de tous les pays d'Asie de l'est. En grandes villes, j'adore Hong Kong (et Macao, sa voisine) et Singapour. Il existe des vols de/vers le Japon via des compagnies aériennes low cost (mais excellentes au niveau des prestations) telles que Vanilla Air ou Peach. Entre les autres villes, je recommande aussi Air Asia, pas chère mais très convenable.
Je garde un très bon souvenir de Shanghaï mais c'est assez éloigné du reste des villes que je te conseille; le cout risque de s'en ressentir. Séoul par contre ne m'a pas laissé un souvenir impérissable (je suis content d'y avoir été mais je n'ai pas prévu d'y retourner de si tôt, contrairement à Tokyo où je retourne pour la 5ème fois cette année).
Bonne prépa,