Skaros était l'une des cinq colonies fortifiées et la plus importante. Le rocher était habité à l'époque médiévale, car la forteresse qui y était construite offrait une protection contre les pirates.
Une colonie entière a été construite autour et au-dessous d'Epano Kastro, le «Kasteli» de Skaros. La colonie catholique densément peuplée comptait 200 maisons et pour atteindre ses murs, il fallait au moins une demi-heure de marche. Au sommet du rocher était accrochée une grosse cloche, pour avertir les habitants des raids de pirates imminents.
Le promontoire de Skaros a été secoué à plusieurs reprises par de violents tremblements de terre. Des sources historiques disent que les tremblements de terre lors des éruptions de 1650, 1701 à 1711 et 1866 à 1870 ont causé des dégâts considérables. Les familles nobles vénitiennes qui y vivaient décidèrent de partir après les éruptions de 1707 à 1711.
Skaros était la capitale de Santorin jusqu'au 18ème siècle, bien que l'évacuation de Skaros ait commencé au début du 17ème siècle. Les riches catholiques romains qui y vivaient autrefois s'étaient installés dans la ville de Fira, abandonnant le château pour un niveau plus plat plus bas avec accès à la mer.
Le rocher de Skaros d'aujourd'hui est totalement inhabité à l'exception d'une petite église, la chapelle d'Agios Ioannis Apokefalistheis, sur son côté nord. Il ne reste que quelques ruines des anciennes habitations.
Imerovigli to Skaros Rock est un sentier allez-retour de 1.4 kilomètres très fréquenté situé près de Imerovigli. Le sentier offre des vues panoramiques et sa difficulté est évaluée comme modérée. Le sentier offre plusieurs activités.
Attendez-vous à des vues incroyables à couper le souffle depuis ce rocher.
Il est possible de monter au sommet mais avec un peu de difficulté!
Meilleur couchers de soleil!!