Une légende locale raconte que c'est à Freeport qu'a été créé l'état du Maine, la décision de faire sécession du Massachusetts ayant été prise dans une taverne de la ville en 1789. Que ce soit vrai ou une simple légende, Freeport a beaucoup plus à offrir, entre autres le village de pêche historique de South Freeport, où l'on trouve du poisson frais chaque jour, le parc régional de Neck Woods et la réserve ornithologique Audubon de Mast Landing, près de la ville, avec leurs sentiers en pleine nature et superbes points de vue sur l'Atlantique et les rivages rocheux du Maine.